Sulla strada per Città di Castello valgono una sosta il borgo di Umbertide e la sua Rocca, simbolo della città. Massiccia fortezza medioevale con una torre quadrata di oltre 30 metri, due torrioni circolari e mura di oltre due metri di spessore, che si affaccia sul torrente Reggia. Anticamente era usata come carcere e aveva due porte con tanto di ponti levatoi.
A Umbertide si trova una delle diverse chiese dedicate a San Francesco costruite dai frati minori. È la più antica della cittadina e sorse alla fine del XIII secolo, seguendo il modello caratteristico delle chiese degli ordini mendicanti: una sola navata, tetto in travatura, finestroni bifori o trifori. La navata laterale sinistra è un’aggiunta successiva. All’interno è conservata una tela con la Madonna, il Bambino e alcuni santi, fra i quali il Poverello di Assisi, firmata da Niccolò Circignani, detto il Pomarancio.
La Collegiata di Santa Maria della Reggia, di pianta ottagonale, risale al XVI secolo e fu costruita su insistente richiesta dei cittadini per racchiudervi un’immagine ritenuta miracolosa che era affrescata in una cappella dei dintorni.
